Seit knapp zwei Jahrzehnten begeistert der erstklassige Jazz-Sänger und Trompeter mit Musik im Schnittfeld von Jazz, Soul und Blues. Die Qualität seiner Musikdarbietungen hat ihn auf nahezu alle großen Festivals, aber auch in die kleinen Clubs getragen.

Jeff Cascaro hat in den letzten Jahren wie kein Zweiter den Soul Jazz in Deutschland populär gemacht. Nun wendet er sich mit gleicher Leidenschaft dem klassischen Jazz zu, bleibt aber in der Auswahl der Songs und Balladen einer bluesigen Grundfärbung treu. So changiert sein neues Bühnenprogramm love & blues in the city zwischen klassischen Jazz Stücken und Rhythm’n Blues/Blues Nummern. Durchweg aber wird die Musik mit jazziger Leichtigkeit gespielt und er versteht es gekonnt, die Lässigkeit des Swing mit der  Erdigkeit des Blues zu vereinen.

Cascaro gewann im Alter von 18 Jahren den Bundeswettbewerb „Jugend jazzt“ und ist seitdem als professioneller Musiker tätig. Er hat Meisterkurse bei Jay Clayton, Rachel Gould, Marjorie Barnes und Walter Norris durchlaufen. Er trat mit den meisten deutschen Rundfunk-Bigbands (u. a. NDR Bigband und RIAS Big Band) und Gruppen wie den Fantastischen Vier, den Guano Apes, H-Blockx, der New Rock Conference und Klaus Doldingers Passport auf. Weiterhin arbeitete er u. a. mit Till Brönner, Ute Lemper, Sasha, Joe Sample, Howard Johnson, Georgie Fame, Herb Geller, Bobby Shew, Horst Jankowski und Götz Alsmann zusammen.

Seit 2000 unterrichtet er als Professor Jazzgesang an der Hochschule für Musik Franz Liszt Weimar. An der Castingshow Deutschland sucht den Superstar wirkte er als Stimmcoach mit. Nach Alben mit dem Trio von Martin Sasse und der hr-Bigband erschien 2006 sein erstes Soloalbum Soul of a Singer. 2008 folgte das Album Mother and Brother. Zuletzt erschien 2017 auf Herzog Records das Album Love & Blues In The City. Die Quintett-Besetzung umfasste neben Cascaro Christian von Kaphengst, Roberto Di Gioia, Hendrik Soll, Jörg Achim Keller und Flo Dauner.